Synthesis and Structure of Tris(2-methoxy, 5-chlorinephenyl)antimony Dicarboxylates
Keywords:
dicarboxylates, tris(2-methoxy, 5-chlorophenyl)antimony, chloroacetic acid, phenylpropionic acid, propiol, phenylpropiol, preparation, structure, X-ray diffraction analysisAbstract
The interaction of tris(2-methoxy,5-chlorophenyl)antimony with a carboxylic acid in the presence of tert-butylhydroperoxide (1:2:1 mol.) in ether proceeds according to the oxidative addition reaction scheme with the formation of tris(2-methoxy,5-chlorophenyl)antimony dicarboxylates [(MeO-2)(Cl-5)C6H3]Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl (1), CH2CH2Ph (2), CºCH (3), CºCPh (4)). The IR spectra of compounds 1–4, recorded on a Shimadzu IRAffinity-1S Fourier transform IR spectrometer in a KBr pellet in the region of 4000–400 cm–1, contain absorption bands of carbonyl groups, which are shifted to the low-frequency vibration region in comparison with the IR spectra of the initial acids. According to the X-ray diffraction data obtained on a Bruker D8 QUEST diffractometer, the crystallographic parameters of the unit cell of compound 1: crystal size 0.26 ´ 0.12 ´ 0.06 mm, space group P-1, а = 9.64(2), b = 11.90(3), c = 15.00(3) Å, α = 108.05(11)°, β = 95.03(9), γ = 112.48(5)°, V = 1469(5) Å3, ρ = 1.658 g/cm3, Z = 2; for crystal 2: 0.47 ´ 0.2 ´ 0.18 mm, P-1, а = 11.987(5), b = 14.342(7), c = 14.96(6) Å, α = 63.267(16)°, β = 73.004(14), γ = 81.60(3)°, V = 2197.3(17) Å3, ρ = 1.395 g/cm3, Z = 2; for crystal 3: 0.49´0.42´0.33 mm, P-1, а = 15.209(16), b = 15.912(14), c = 16.080(13) Å, α = 87.90(3)°, β= 64.84(3), γ = 86.96(5)°, V = 3517(6) Å3, ρ = 1.440 g/cm3, Z = 2; for crystal 4: 0.36 ´ 0.21 ´ 0.11 mm, P21/с, а = 13.539(6), b = 16.807(11), c = 19.749(8) Å, α = 90.00°, β= 109.665(12), γ = 90.00°, V = 4232(4) Å3, ρ = 1.436 g/cm3, Z = 4. The antimony atoms in 1–4 have a distorted trigonal-bipyramidal coordination with carboxylate ligands in axial positions. The OSbО angles are 176.67(14)°, 174.88(5)°, 173.59(15)° (174.22(14)°), 172.61(6)°, the sum of the СSbC angles in the equatorial plane are 360°, the axial Sb–O bonds that equal (2.121(5), 2.125(5) Å (1), 2.085(1),2.097(1) Å (2), 2.087(4)-2.137(4) Å (3), 2.1109(17), 2.1017(17) Å (4)) and the equatorial Sb–С bonds that equal (2.104(7)-2.120(6) Å (1), 2.110(2)-2.120 (2) Å (2), 2.075(6)-2.133(6) Å (3), 2.108(3)-2.115(2) Å (4)) are close to the sum of the covalent radii of the atoms. Intramolecular distances Sb∙∙∙O=С (3.018(3), 3.179(3) Å (1), 3.098(3), 3.135(3) Å (2), 3.204(3)-3.220(5) Å (3), 3.129(3), 3.158 (3) Å (4)) and Sb∙∙∙OMe (3.127(3)–3.161(3) Å (1), 3.077(3)–3.210(3) Å (2), 3.136(3)–3.172(3) Å (3), 3.139(3)–3.186(3) Å (4)) are much smaller than the sum of the van der Waals radii of atoms.
dicarboxylates, tris(2-methoxy,5-chlorophenyl)antimony, chloroacetic acid, phenylpropionic acid, propiol, phenylpropiol, preparation, structure, X-ray diffraction analysisReferences
Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / Т.С. Thepe, R.J. Garascia, М.А. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. – 1977. – V. 77, № 3. – P. 134−135.
Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. – 2013. – № 1. – С. 86–90.
Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорган. химии. – 2008. – Т. 53, № 8. – С. 1335–1341.
Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova et al. // Struct. Chem. – 2016. – V. 27, № 1. – P. 357–365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. – 2011. – Т. 56, № 7. – С. 1125–1128.
Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. хи-мии. – 2012. – Т. 82, № 10. – С. 1646–1649.
Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метокси–фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2011. – Т. 37, № 10. – С. 782–785.
Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метокси–фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов // Журн. общ. химии. – 2014. – Т. 84, № 9. – С. 1516–1522.
Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром,2-метокси–фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 4. – С. 481–486. DOI: 10.7868/S0044457X14040217. DOI: 10.7868/S0044457X14040217.
Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата трис(4-N,N-диметил–аминофенил)сурьмы(V) / В.В.Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2008. – Т. 78, № 12. – С. 1999–2006.
Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-N,N-диметил–аминофенил)сурьмы(V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн неорган. химии. – 2011. – Т. 56, № 7. – С. 1129–1135.
Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2011. – Т. 81, № 11. – С. 1789–1792.
Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 9. – С. 1178–1181. DOI: 10.7868/S0044457X14090177.
Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журн. неорган. химии. – 2015. – Т. 60, № 4. – С. 525–528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236.
Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 9. – С. 1182–1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189.
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108–112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шаш-кин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. – 2010. – № 1. – С. 95–99.
Expperimental and Theoretical Distributijn of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. – 2017. – V. 254. – P. 32–39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы:
(4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. АН. Серия хим. – 2017. – № 4. – С. 707–710.
Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = С10H15, С3H5-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. – 2016. – Т. 61, № 1. – С. 46–50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.
Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Ша-рутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, № 8. – С. 1366–1370.
Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. – 2018. – Т. 44, № 5. С. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109.
Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = СH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, С10H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 11. – С. 1457–1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Синтез новых арильных соединений сурьмы(III) и висмута(III). Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. – 2011. – Т. 56, № 10. – С. 1640–1643.
2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2011. – Т. 81, № 10. – С. 1649–1652.
Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. – 2018. – Т. 63, № 7. – С. 823–830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
Шарутин, В.В. Окисление трис(5-бром-2метоксифенил)сурьмы трет-бутилгидро–пероксидом. Строение сольвата [(5-Br-2-MeOC6H3)3SbO]2 • C4H8O / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2015. – Т. 60, 12. – С. 1631–1634. DOI: 10.7868/S0044457X15120211.
Артемьева, Е.В. Синтез и строение комплексов Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-2)2 • 0.5C6H6, Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-3)2 • 2C6H6 И Ar3Sb(OC(O)CH2C6H4F-3)2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / Е.В. Артемьева, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 11. – С. 1184–1190. DOI: 10.1134/S0044457X19110035.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2012. – 55 с.
