ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ 2-АЛЛИЛТИОБЕНЗИМИДАЗОЛА С БРОМОМ

Елена Сергеевна Ильиных; Дмитрий Гымнанович Ким

Авторы

Елена Сергеевна Ильиных Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76
Дмитрий Гымнанович Ким Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

Ключевые слова:

2-меркаптобензимидазол, 2-аллилтиобензимидазол, бромциклизация, бромониевый ион, тиираниевый ион, спектроскопия ЯМР 1Н

Аннотация

Методом ЯМР ¹Н установлено, что бромирование 2-аллилтиобенз-имидазола сопровождается образованием продуктов бромциклизации (бромиды бензимидазо[2,1-b]тиазолия и бензимидазо[2,1-b][1,3]тиазиния) и двух изомерных друг другу продуктов присоединения брома по двойной связи аллильного фрагмента.

Биографии авторов

Елена Сергеевна Ильиных, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

кандидат химических наук, доцент, кафедра органической химии

Дмитрий Гымнанович Ким, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

доктор химических наук, профессор, кафедра органической химии

Библиографические ссылки

Zhong B., Jia Z., Luo Y., Guo B. Jia D. Preparation of Halloysite Nanotubes Supported 2 Mercaptobenzimidazole and Its Application in Natural Rubber. Compos. Part A., 2015, vol. 73, pp. 63–71. doi: 10.1016/j.compositesa.2015.03.007.

Zhong B., Shi Q., Jia Z., Luo Y., Chen Y., Jia D. Preparation of Silica-supported 2-Mercapto-benzimidazole and Its Antioxidative Behavior in Styrene-Butadiene Rubber. Polym. Degrad. Stab., 2014, vol. 110, pp. 260–267. doi: 10.1016/j.polymdegradstab.2014.09.008.

Moreira J.C., Luiz C.P., Yoshitaka G. Adsorption of Cu(II), Zn(II), Cd(II), Hg(II) and Pb(II), from Aqueous Solutions on a 2-Mercaptobenzimidazole – Modified Silicagel. Mikrochim. Acta II, 1990, vol. 102, pp. 107–115. doi: 10.1007/BF01244293.

Pourreza N., Ghanemi K. Determination of Mercury in Water and Fish Samples by Cold Vapor Atomic Adsorption Spectrometry after Solid Phase Extraction on Agar Modified with 2-Mercapto-benzimidazole. J. Hazard. Mater., 2009, vol. 161, no. 2–3, pp. 982–987. doi: 10.1016/ j.jhazmat.2008.04.043.

Pourreza N., Rastegarzadeh S., Larki A. Nano-TiO2 Modified with 2-Mercaptobenzimidazole as an Efficient Adsorbent for Removal of Ag(I) from Aqueous Solutions. J. Ind. Eng. Chem., 2014, vol. 20, no. 1, pp. 127–132. doi: 10.1016/j.jiec.2013.04.016.

Izquierdo J., Santana J.J., González S., Souto R.M. Scunning Microelectrochemical Characterization of the Anti-corrosion Performance of Inhibitor Films Formed by 2-Mercaptobenzimidazole on Copper. Prog. Org. Coat., 2012, vol. 74, no. 3, pp. 526–533. doi: 10.1016/j.porgcoat.2012.01.019.

Seredenin S.B., Blendov J.A., Saveliev V.L., Mozhaeva T.Y. 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives Possessing Pharmacological Activity. US Patent 6376666, 2002.

Al-Rashood K.A., Abdel-Aziz H.A. Thiazolo[3,2-a]Benzimidazoles: Synthetic Strategies, Chemical Transformations and Biological Activities (Review). Molecules, 2010, vol. 15, no. 6, pp. 3775–3815. doi: 10.3390/molecules15063775.

Dawood K.М., Elwan N.M., Abdel-Wahab B.F. Recent Advances on the Synthesis of Azoles, Azines and Azepines Fused to Benzimidazole. ARKIVOC, 2011, (i), pp. 111 195.

Kim D.G., Avdin V.V., Gavrilova L.V. Interaction of 2-Alkenylthiobenzimidazoles with Iodine. Chem. Heterocycl. Compd., 1997, vol. 33, no. 8, pp. 986–988. doi: 10.1007/BF02253175.

Korotkikh N.I., Raenko G.F., Shvaika O.P. Heterocyclization of 2-Allylthiobenzimidazoles into Derivatives of Benzimidazo[2,1-b]-1,3-Thiazines. Chem. Heterocycl. Compd., 1995, vol. 31, no. 3, pp. 359–363. doi: 10.1007/BF01373558.

Korotkikh N.I., Aslanov A.F., Raenko G.F., Shvaika O.P. [Halocyclization and Recyclization Reactions: Synthesis of Thiirane, Thiethane and Selenatane Derivatives of Azolones]. Zh. Organ. Khimii, 1999, vol. 35, iss. 5, pp. 752–761. (in Russ.)

Slivka N.Yu., Gevaza Yu.I., Staninets V.I., Turov A.V. [Chemo- and Regioselectivity in the Halocyclization Reactions of Substituted 2-Alkenylthiobenzimidazoles]. Ukr. Khim. Zhurn., 2003, vol. 69, no. 9 10, pp. 104–110. (in Russ.)

Il’inykh E.S., Kim D.G. Iodocyclization of S-Allyl Derivatives of 3-Mercapto-4-Methyl-1,2,4-Triazole. Chem. Heterocycl. Compd., 2011, vol. 47, no. 5, pp. 636–638. doi: 10.1007/s10593-011-0809 x.

Il’inykh E.S., Kim D.G., Kodess M.I., Matochkina E.G., Slepukhin P.A. Synthesis of Novel Fluorine- and Iodine-containing [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3]thiazines Based 3-(Alkenylthio)-5-(Trifluoromethyl)-4H-1,2,4-Triazole-3-Thiols. J. Fluorine Chem., 2013, vol. 149, pp. 24–29. doi: 10.1016/j.jfluchem.2013.01.025.

Il’inykh E.S. Geterotsiklizatsiya alkenil'nykh i propargil'nykh proizvodnykh 1,2,4-triazol-3-tionov. Avtoref. kand. dis. [Heterocyclization of Alkenyl and Propargyl Derivatives of 1,2,4-Triazole-3-Thiones. Abstract of cand. diss.]. Yekaterinburg, 2013. 24 p.

Bland J.M., Stammer C.H. An Intramolecular Bromonium to Thiiranium Ion Rearrangement. J. Org. Chem., 1983, vol. 48, no. 23, pp. 4393–4394. doi: 10.1021/jo00171a049.