Бис(бромдифторацетат) три-пара-толилвисмута. Синтез и особенности строения

Владислав Станиславович Сенчурин

Аннотация


Взаимодействием три(пара-толил)висмута с бромдифторуксусной кислотой в присутствии трет-бутилгидропероксида в эфире получен бис(бромдифторацетат) три(пара-толил)висмута. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD – детектор, МоКα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) кристалла [C25H21O4F4Br2Bi, M 830,22; сингония триклинная, группа симметрии P–1; параметры ячейки: a = 10,292(8), b = 11,752(9), c = 12,693(9) Å; α = 89,42(2) град., β = 78,04(3) град., γ = 78,04(3) град.; V = 1424,8(18) Å3; размер кристалла 0,73×0,57×0,41 мм; интервалы индексов отражений –13 ≤ h ≤ 13, –15 ≤ k ≤ 15, –16 ≤ l ≤ 16; всего отражений 45443; независимых отражений 7096; Rint0,1030; GOOF 1,049; R1 = 0,0739, wR2 = 0,1834; остаточная электронная плотность 2,11/–2,78 e/Å3] атом висмута имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол OBiO равен 172,2(3)°, сумма углов CBiC в экваториальной плоскости составляет 360,6°. Длины аксиальных связей Bi–O равны 2,275(8) Å и 2,295(8) Å; интервал изменения длин экваториальных связей Bi–C составляет 2,187(10)–2,212(13) Å. В структуре бис(бромдифторацетата) три(пара-толил)висмута присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами висмута и кислорода карбоксилатных лигандов. Расстояния Bi···O=С составляют 3,127(10) и 3,159(10) Å, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов висмута и кислорода (3,59 Å).  В кристалле отсутствуют межмолекулярные контакты H∙∙∙Hal. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структуры депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1923097; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Ключевые слова


три(пара-толил)висмут; бромдифторуксусная кислота; бис(бромдифторацетат) три(пара-толил)висмута; синтез; строение; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Stability and Toxicity of Tris-tolyl Bismuth(V) Dicarboxylates and Their Biological Activity Towards / Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Leishmania Major. Dalton Trans. – 2015. – V. 44. – P. 18215–18226. DOI: 10.1039/c5dt03335g.

Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. / Hematol. – 2002. – V. 42, № 3. – P. 217–224. DOI: org/10.1016/S1040-8428(01)00217-7.

Synthesis, Characterization and In Vitro Cytotoxicity Screening of Some Triarylbismuth(V) Di(N‐salicylidene)amino Carboxylates and the Crystal Structure of (2‐HOC6H4CH=NCH2CO2)2Bi(C6H5)3 / G.-C. Wang, J. Xiao, Y.-N. Lu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2005. – V. 19, № 1. – P. 113–117. DOI: 10.1002/aoc.749.

Synthesis, Crystal Structures, DNA Interaction and Anticancer Activity of Organobismuth(V) Complexes / L. Cui, C. Bi, Y. Fan et al. // Inorgan. Chim. Acta. – 2015. – V. 437, № 1. – P. 41–46. DOI: 10.1016/j.ica.2015.07.008.

Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of Some Triarylbismuth(V) Di(N‐p‐toluenesulfonyl) Aminoacetates and the Crystal Structure of (4‐CH3C6H4SO2NHCH2CO2)2Bi(C6H4Cl‐4)3 / L.Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2004. – V. 18, № 4. – P. 187–190. DOI: 10.1002/aoc.609.

Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 971–980. DOI: 10.1039/C7DT04171C.

Cambridge Crystallographic Data Center. 2019. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов три-мета-толилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 1. – С. 42–46. DOI: 10.7868/S0044457X14010164.

Андреев, П.В. Строение аддукта бис(хлорацетата) три(о-толил)висмута с хлоруксусной кислотой / П.В. Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 59–65. DOI: 10.14529/chem190307.

Особенности строения дикарбоксилатов триарилвисмута Ar3Bi[OC(O)R]2 / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – Т. 2, № 9. – С. 59–64.

Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты триарилвисмута Ar3Bi[OC(O)R]2, Ar = p-Tol, R = CH2Cl; Ar = Ph, R = C6Н4OMe-2, CН=CHPh / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 2. – С. 159–164. DOI: 10.1134/S0044457X19020181.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Додонов, В.А. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Т.Г. Брилкина // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 1. – С. 73−80.

Додонов, В.А. Синтез диацилатов трифенилвисмута / В.А. Додонов, А.В. Гущин, А.В. Ежова // Журн. общ. химии. – 1988. – Т. 58, № 9. – С. 2170−2171.

Особенности строения дикарбоксилатов трифенилвисмута / И.В. Егорова, В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2006. – Т. 32, № 9. – С. 672–679.

Bis(but-2-enoato-κO)triphenylbismuth(V) / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Cryst. – 2013. – V. E69, № 6. – m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.

Synthesis and Structural Study of TriphenylbismuthBis(Salicylate) / K. Feham, A. Benkadari, A. Chouaih et al. // Crystal Structure Theory and Applications. – 2013. – V. 2, no. 1. – P. 28–33. DOI: 10.4236/csta.2013.21004.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(пентахлорбензоата)трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 6. – С. 734–737. DOI: 10.7868/S0044457X14060208.

Facile One-Pot Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes / I. Kumar, P. Bhattacharya, K.H. Whitmire et al. // Organometallics. – 2014. – V. 33, № 11. – P. 2906–2909. DOI: 10.1021/om500337z.

Kumar, I. Structural Diversity in Phenyl Bismuth(III) Bis(carboxylate) Complexes / I. Kumar, P. Bhattacharya, K.H. Whitmire // J. Organomet. Chem. – 2015. – V. 794. – P. 153– 167. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.06.023.

Synthesis of Triphenylbismuth Bis(2-methylpropenoate) / V.А. Verkhovykh, O.S. Kalistratova, A.I. Grishina et al. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2015. – Т. 7, № 3. – С. 61–65.

Synthesis and Structures of Triphenylbismuth Bis[3-(2-Furyl)Acrylate] Ph3Bi[O2CCH=CH(C4H3O)]2 and Triphenylbismuth Di-meta-nitrocinnamate Ph3Bi(O2CCH=CH–С6H4)2 / A.A. Gusakovskaya, O.S. Kalistratova, P.V. Andreev et al. // Cryst. Rep. – 2018. – V. 63, № 2. – P. 186–190. DOI: 10.1134/S1063774518020062.

Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, iss. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.