Исследование строения дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = C6H3F2-2,3, C6H3(NO2)2-3,5, C6H4OMe-2, CF2Br, CH=CHPh, CH3, C≡CH)

Василий Васильевич Белов

Аннотация


Взаимодействием трис(4-фторфенил)сурьмы с 2,3-дифторбензойной, 3,5-динитробензойной, 2-метоксибензойной, бромдифторуксусной, фенилакриловой, муравьиной и пропиоловой кислотами в присутствии трет-бутилгидропероксида (1:2:1 мольн.) в диэтиловом эфире при комнатной температуре синтезированы дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, где R = C6H3F2-2,3 (1), C6H3(NO2)2-3,5 (2), C6H4OMe-2 (3), CF2Br(4), CH=CHPh (5), CH3 (6), и C≡CH (7). В ИК-спектрах соединений 1-7, снятых на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см–1, имеются полосы поглощения карбонильных групп, которые смещены в область низкочастотных колебаний по сравнению с ИК-спектрами исходных кислот. Согласно данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, кристаллографические параметры элементарной ячейки соединения 1: пространственная группа Р-1, а = 9,034(4), b = 11,351(8), c = 14,814(9) Å, α = 70,11(3)°, β = 88,60(2)°, γ = 87,03(2)°, V = 1426(15) Å3, ρвыч = 1,679 г/см3, Z = 2. Атом Sb в комплексе 1 имеет координацию тригональной бипирамиды с карбоксилатными лигандами в аксиальных положениях. Аксиальный угол OSbO составляет 176,95(6)º. Длины связей Sb−O и Sb−С равны 2,135(2), 2,121(2) и 2,113(3)–2,116(3) Å. Расстояния Sb···O=С составляют 3,040(2), 2,861(3) Å, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов сурьмы и кислорода (3,70 Å). Атом сурьмы выходит из экваториальной плоскости [C3] на 0,038 Å.Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2051716; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Ключевые слова


триc(4-фторфенил)сурьма, дикарбоксилат; реакция окислительного присоединения; ИК-спектр; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimoy / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. – 1977. – V. 77, no. 3. – P. 134–135.

Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011

Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропиолатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журнал неорганической химии. – 2015. – Т. 60, № 4. – С. 525. DOI: 10.7868/S0044457X15040236

Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилацетатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал неорганической химии. – 2015. – Т. 60, № 9. – С. 1200. DOI: 10.7868/S0044457X15060148

Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы):

(4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2017. – № 4. – С. 707–710.

Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журнал общей химии. – 2016. – Т. 86, № 8. – С. 1366–1370.

Synthesis and in vitro Antitumor of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / Yu L., Ma Y-Q., Wang G-C., Li J-S. // Heteroat. Chem. – 2004. – V. 15. – P. 32–36. DOI:10.1002/hc.10208

Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Координационная химия. – 2003. – Т. 29, № 11. – С. 843–851.

Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал неорганической химии.  2014.  Т. 59, № 9.  С. 11821186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189

Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия.  2014.  Т. 40, № 2.  С. 108112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108

Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шашкин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского.  2010.  № 1.  С. 9599.

Expperimental and Theoretical Distributijn of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem.  2017.  V. 254.  P. 3239. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030

Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = С10H15, С3H5-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии.  2016.  Т. 61, № 1.  С. 4650. DOI: 10.7868/S0044457X16010232

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия.  2018.  Т. 44, № 5. С. 333–339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = СH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, С10H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии.  2017.  Т. 62, № 11.  С. 14571463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058

Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Calorim. – 2016. – V. 125, no. 1. – P. 339–349.

Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Координационная химия. – 2003. – Т. 29, № 11. – С. 843–851.

Синтез и строение бис[(2E)-3-(2-фурил)проп-2-еноата] трифенилсурьмы Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / О. С. Калистратова, П. В. Андреев, А. В. Гущин и др. // Кристаллография. – 2016. – Т. 61, № 3. – С. 396–399. DOI 10.7868/S0023476116030139

Comparative Stability, Toxicity and Anti-Leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blai, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. – 2018. – V. 47, no. 3. – P. 971–980. DOI: 10.1039/C7DT04171C

Синтез и молекулярные структуры бис(2-метилкарборанилкарбоксилатов) трифенилсурьмы и трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Бутлеровские сообщения. – 2012. – Т. 29, № 3. – С. 51–56.

Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) три(п-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т. 28, № 19. – С. 54–58.

Synthesis, Characterization and Crustal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / Li Quan, H. Yin, J. Cui, M. Hong, D. Wang // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694. – P. 3708–3717.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.

Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. – СПб.: СПбГЛТА, 2007. – 54 с.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.




DOI: http://dx.doi.org/10.14529/10.14529/chem210408

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.