Synthesis and Structure of Tetraphenylantimony Camphor-10-sulfonate

V. V. Krasnoselskaya

Abstract


Tetraphenylantimony camphor-10-sulfonate solvate with benzene Ph4SbOSO2C10H15O [Ph4Sb]+[OSO2C10H15O]– 2PhH (1) has been obtained by interaction of equimolar quantities of pentaphenylantimony and camphor-10-sulfonic acid in benzene; then it has been structurally characterized. According to X-ray structural analysis performed at 293 K on an automatic four-circle diffractometer D8 Quest Bruker (two-coordinate CCD – detector, MoKα-radiation, λ = 0.71073 Å, graphite monochromator), crystal 1 has the following parameters: [C80H80O8S2Sb2, M 1479.07; triclinic syngony, symmetry group P-1; cell parameters: a = 10.545(13), b = 11.632(13), c = 31.59(2) Å; α = 80.24(3) deg., β = 80.73(3) deg., γ = 66.65(6) deg.; V = 3487(7) Å3; crystal size 0.42 × 0.24 × 0.23 mm; reflection index intervals – 13 ≤ h ≤ 13, –15 ≤ k ≤ 15, – 40 ≤ l ≤ 40; total reflections 106218; independent reflections 15316; Rint 0.1156; GOOF 1.129; R1 = 0.1301, wR2 = 0.3246; residual electron density 1.59/–3.29 e/Å3]. The tetraphenylantimony arenesulfonate molecules are present in the crystal, in which the antimony atoms have a distorted trigonal-bipyramidal coordination with the carbon and oxygen atoms in axial positions (the CSbO angle is 178.1(5)|, the Sb–O distance is 2.495(12) Å), along with the tetrahedral tetraphenylstibonium cations, the camphor-10-sulfonate anions, and the solvating molecules of benzene. The Sb–C and S–O bond lengths in molecule 1 vary in intervals of 2.071(18)–2.124(17) Å and 1.449(13)– 1.485(12) Å. The tetrahedral tetraphenylstibonium cations are slightly distorted [the CSbC angles are 99.0(6)–119.0(6), the Sb–C distances are 2.088(14)–2.175(17) Å], the S–O bonds in anions are 1.425(13)–1.476(11) Å. The structural organization in crystal 1 is caused by weak intermolecular contacts of the S=O…H–C type (2.34–2.68 Å). Complete tables of atomic coordinates, bond lengths and bond angles for structure 1 have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre (No. 2120418; deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk).

Keywords


camphor-10-sulfonic acid; pentaphenylantimony; tetraphenylantimony camphor-10-sulfonate; synthesis; structure; X-ray structural analysis

References


Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.

Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. – 395 с.

Beauchamp, A.L. Molecular Structure of Tetraphenylantimony Hydroxide / A.L. Beauchamp, M.J. Bennett, F.A. Cotton // J. Amer. Chem. Soc.  1969.  V. 91, № 2.  P. 297–301. DOI: org/10.1021/ja01030a015.

Crystal and Molecular Structures of Methoxytetraphenylantimony and Dimethoxytriphenylantimony / K. Shen, W.E. McEwen, S.J. La Placa et al. // J. Amer. Chem. Soc.  1968.  V. 90, № 7.  P. 1718–1723. DOI: org/10.1021/ja01009a009.

Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом / В.В. Жидков, В.В. Шарутин, В.К. Бельский и др. // Журн. общ. химии.  1995.  Т. 65, вып. 2.  С. 251–256.

Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия.  2001.  Т. 27, № 6.  С. 423–427.

Пономарева, В.В. Бензоилцианамиды органических производных олова(IV) и сурьмы(V) / В.В. Пономарева, К.В. Домасевич, В.В. Скопенко // Журн. неорг. химии.  1995.  Т. 40, № 11.  С. 1863–1868.

Ruther, R. Synthesis of Tetraphenylstiboniium Alkyl- and Arylsulfonates. Crysttal Structure of Tetraphenylstibonium Benzenesulfonate Hydrate / R. Ruther, F. Huber, H. Preut // J. Organomet. Chem.  1985. V. 295, № 1.  P. 2128. DOI: org/10.1016/0022-328X(85)88068-2.

Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. хим.  1997. Т. 67, вып. 9.  С. 15311535.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим. 1999.  Т. 69, вып. 12.  С. 19791981.

Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим.  2000.  Т. 70, вып. 8.  С. 13111314.

Синтез и строение новой кристаллической модификации 4-метилбензолсульфоната тет-рафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия.  2002.  Т. 28, № 8.  С. 577580.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра- n-толилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия.  2003.  Т. 29, № 5.  С. 336340.

Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 1. – С. 15–24.

Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия.  2007.  Т. 33, № 3.  С. 176183.

Шарутин, В.В. Кристаллические модификации бензолсульфоната тетра-пара-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии.  2013.  Т. 58, № 11.  С. 14541457. DOI: 10.7868/S0044457X13110196.

Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt That Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc.  2014.  V. 136, № 27.  Р. 95649567. DOI: 10.1021/ja505214m.

Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of

Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem.-Eur. J. – 2015. – V. 21, № 21. – P. 7902–7912. DOI: org/10.1002/chem.201406469.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – Iss. 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.

Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – Vol. 113, № 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.


Refbacks

  • There are currently no refbacks.