Реакция окисления трис[(2-метокси)(5-бром)фенил]сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии 3,4-диоксибензойной кислоты

Василий Васильевич Белов

Аннотация


Взаимодействием трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 3,4-дигидроксибензойной кислотой в присутствии трет-бутилгидропероксида (1:2:1 мольн.) в диэтиловом эфире при комнатной температуре синтезирован и структурно охарактеризован сольват 4-карбоксипирокатехолато-О,О’-трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с хлороформом (5-Br-2-MeOC6H3)3Sb[O,O’C6H3-COOH-4] ∙ 2 CHCl3. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, кристаллографические параметры элементарной ячейки соединения 1: пространственная группа P21/n, а = 9,302(2), b = 21,166(5), c = 19,517(6) Å, α = 90,00°, β = 96,302(13)°, γ = 90,00°, V = 3819(17) Å3,
ρвыч = 1,862 г/см3, Z = 4. Атом сурьмы имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с одним из атомов кислорода пирокатехолатного лиганда в аксиальном положении. Длина связи Sb–С лежит в интервале значений 2,107(5)–2,131(5) Å. Экваториальные углы СSbC равны 95,9(2)–125,7(1)º. Длины связей Sb–O неравноценны (2,095(4) и 2,013(3) Å), но близки к сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода 2,05 Å. В кристалле 1 присутствуют тесные контакты атомов водорода хлороформа с атомами кислорода катехолатного лиганда (2,40 Å) и атома водорода катехолатного лиганда с атомами хлора молекул хлороформа (2,95 Å). В кристаллах соединение 1 находится в виде димеров, где две молекулы связываются между собой двумя водородными связями O(6)∙∙∙H(7) (1,864 Å) при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов водорода и кислорода 2,57 Å. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2144306; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Ключевые слова


3,4-дигидроксибензойная кислота; триc(5-бром-2-метоксифенил)сурьма; реакция окислительного присоединения; синтез; строение; ИК-спектр; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. – 1977. – V. 77, № 3.– P. 134–135.

Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата триметилсурьмы / А.В. Гущин, Е.А. Лаха-нина, П.В. Андреев // Журн. общ. химии. – 2017. – Т. 87, № 11. – С. 1856–1859. DOI: 10.1134/S1070363217110135

Синтез, строение акрилата тетрафенилсурьмы и введение его в полиметилметакрилат // А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Т.С. Щербакова, Н.В. Сомов, Е.В. Баранов, Г.К. Фукин, А.С. Шавы-рин, В.И. Рыкалин, В.А. Додонов // Вестник ННГУ. – 2010. – № 6. – С. 68–72.

One-step Synthesis of Pentavalent Triphenylantimony Derivatives Ph3Sb(OSiR3)2, Ph3Sb(OCH2CH2)2NH and Ph3Sb(OCH2CH2NMe2)2: X-ray Molecular Structure of Ph3Sb(OSiMe3)2 / E.Y. Ladilina, V.V. Semenov, G.K. Fukin, A.V.Gushchin, V.A. Dodonov, I.V. Zhdanovich, J.-P. Finet // J. Organomet. Chem. 2007. – V. 692, № 26. – P. 5701–5708.

Синтез и строение бис(2,5-диметилбензолсульфоната) три(орто-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, М.К. Карцева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Хи-мия». – 2017. – Т. 9, № 3. – С. 71–75.

Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.О. Щелоков // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, № 1. – С. 92–99.

Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин,О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. – 2012. – Т. 57, № 6. – С. 902–907.

Шарутин, В.В. μ2-Оксо-бис[(2,5-динитрофеноксо)триарилсурьма]. Синтез, строение, реак-ции с пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Коорд. химия. –2020. – T. 46, № 1. – С. 45–55.

Додонов, В.А. Реакции трифенилсурьмы с α-диолами в присутствии гидропероксида тре-тичного бутила / В.А. Додонов, С.Н. Забурдяева, Н.Н. Невкина // Металлоорг. хим. – 1989. – Т. 2, № 6. – C. 1296–1297.

Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила / В.А. Додонов, А.Ю.Фёдоров, Р.И. Усятинский, С.Н. Забурдяева, А.В. Гущин // Изв. АН. Сер. хим. – 1995. – № 4. – С. 748–751.

Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата

трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 9. – С. 1178–1181.

Characterising Secondary Bonding Interactions within Triaryl Organoantimony(V) and Organobismuth(V) complexes / H. Baruchki, S.L. Coles, J.F. Costello, T. Gerbish, M.B. Hursthouse // Dalton Trans. – 2000. – № 14. – P. 2319–2325.

Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X=Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R’, OAr’ / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – Т. 3, № 11. – С. 13–22.

Новый метод синтеза бис-μ-[(метилендициклопентанон-2,2′-диоксимато)-трифенил-сурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Т.И. Акимова // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, № 8. – С. 1297–1300.

Синтез и строение бис-μ-[(метилендициклопентанон-2,2’-диоксимато)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Е.А. Алябова, Ю.А. Кухарев, Т.И. Акимова, М.А. Пушилин // Коорд. химия. – 2005. – Т. 31, № 3. – С. 172–176.

Cинтез и строение 6,6,6-трифтор-3-гексанон-5,5-диолатотрифенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Т.С. Почекутова // Журн. неорган. химии. – 2008. – Т. 53, № 11. – С. 1857–1860.

The One Stage Synthesis and Crystal Structure of 5,5,5-Trifluoro-2-pentanone-4,4-diolato-triphenylantimony(V) / A.V. Gushchin, R.I. Usyatinsky, G. K. Fukin, V. A. Dodonov // Main Group Chem. –1998. – V. 2, № 3. – P. 187–190.

The Peculiarities of Tri(o-tolyl)antimony and Tri(m-tolyl)-antimony Reactions with 2-hydroxybenzaldoxime. The Molecular Structures of Tri(o-tolyl)antimony Bis(2-hydroxybenzaldoximate) and Bis(µ3-2-hydroxybenzaldoximato-O,O',N)-(µ2-oxo)-bis[di(m-tolyl)antimony] / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artem’eva, M.S. Makerova // Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. – 2014. – V. 6, № 2. – P. 5–14.

Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис(μ3-2-оксибензальдоксимато-О,О',N)-(μ2-оксо)-бис(5-бром-2-метоксифенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 11. – С. 1507–1511.

Синтез и строение бис(µ3-2-оксибензальдоксимато-О,O',N)-(µ2-оксо)-тетракис(п-толил)дисурьмы, -тетракис(3-фторфенил)дисурьмы и -тетракис(4-фторфенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 5. – С. 482–489.

Uber die Reaktion von SbPh3 mit S3N2Cl2 Kristallstrukturen von [Ph3SbSNSN] und [(Ph3SbCl2)2∙S4N4] / F. Kunkel, K. Harms, H.-C. Kang, W. Massa, K. Dehnicke // Z. Naturforsch. – 1997. – V. 52 b. – 193–198.

Tetrаarylbutyldimethylantimony – a New Sb Source for Low-temperature Organometallic Vapor Phase Epitazial Growth of In Sb / C.H. Chen, G.B. Stringfellow, D.C. Gordon et al. // Appl. Phys. Lett. – 1992. – V. 61, № 2. – P. 204–206.

Oxidative Addition Reaction of o-quinones to Triphenylantimony. Novel Triphenylantimony Catecholate Complexes / V.K. Cherkasov, E.V. Grunova, A.I. Poddel’sky, G.K. Fukin // J. Organomet. Chem. – 2005. – V. 690, № 5. – P. 1273–1281.

Hexacoordinate Triphenylantimony(V) Complex with Tridentate Bis-(3,5-di-tert-butyl-phenolate-2-yl)-amine Ligand. Synthesis, NMR and X-ray Study / A.I. Poddel’sky, N.V. Somov, Yu.A. Kurskii, V.K. Cherkasov // J. Organomet. Chem. – 2008. – V. 693, № 21–22. – P. 3451–3455.

The Binuclear Trimethyl/triethylantimony(V) Bis-catecholate Derivatives of Four-electron Re-duced 4,4’-Di-(3-methyl-6-tert-butyl-o-benzoquinone) / A.I. Poddel'sky, N.V. Somov, N.O. Druzhkov, V.K. Cherkasov // J. Organomet. Chem. – 2011. – V. 696, № 2. – P. 517–522.

Cyclic Endoperoxides Based on Triphenylantimony(V) Catecholates: The Reversible Binding of Dioxygen / G.A. Abakumov, V.K. Cherkasov, E.V. Grunova et al. // Doklady Chemistry. – 2005. – V. 405. – P. 222–225.

New Dioxygen-inert Triphenylantimony(V) Catecholate Complexes Based on o-Quinones with Electron-withdrawing Groups / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, A.Yu. Kurskii et al. // Russ. Chem. Bull. – 2009. – V. 58. – P. 532–537.

Redox Transformations and Antiradical Activity of Triarylantimony(V) 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholates / I.V. Smol’yaninov, A.I. Poddel’skii, S.A. Smol’yaninova, N.O. Movchan // Russ. J. Gen. Chem. – 2014. – V. 84, № 9. – P. 1523–1529.

Triarylantimony(V) Catecholates – Derivatives of 4,5-Difluoro-3,6-di-tert-butyl-obenzoquinone / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, G.K. Fukin et al. // J. Organomet. Chem. – 2016. – V. 824, № 1. – P. 1–6.

3,6-Di-tert-butylcatecholates of Trialkyl/triaryl-antimony(V) / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, G.K. Fukin et al. // J. Organomet. Chem. – 2018. – V. 867, № 15. – P. 238–245.

Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen / V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov, E.V. Grunova et al. // Chem. Eur. J. – 2006. – V. 12. – P. 3916–3927.

Antimony(V) Catecholato Complexes Based on 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenequinone-2,3. Crystal Structure of [Ph4Sb]+[Ph2Sb(Cat)2]– / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, N.V. Somov et al. // J. Organomet. Chem. – 2010. – V. 695, № 4. – P. 530–536.

New Bis-o-benzoquinoid Ligands with Ethylene Bridge and their Metal Complexes. Synthesis, Spectroscopy and X-ray Study / A.I. Poddel’sky, A.V. Piskunov, N.O. Druzhkov et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. – 2009. – V. 635. – P. 2563–2571.

Синтез и строение бис(дигидроксибензоатов) триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, Ю.О. Губанова, А.С. Фоминых // Журн. общ. химии. – 2020. – Т. 90, № 1. – С. 136–142.

Пупкова, Ю.О. Особенности взаимодействия пентаарилсурьмы и триарилсурьмы с поли-функциональными карбоновыми кислотами: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.08 / Ю.О. Пупкова. – Челябинск, 2021. – 127 с.

Synthesis and Structure of a New Tetranuclear Macrocyclic Antimony(v) Complex / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. – 2020. – V. 30, № 6. – P. 97–99.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасе-вич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.

Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. – СПб.: СПбГЛТА, 2007. – 54 с.

Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – Iss. 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.

Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, iss. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.