Синтез и гетероциклизация неизвестного ранее S-аллилтиосемикарбазона 11Н-индено[1,2-b]хиноксалин-11-она

Аннотация

Известно, что некоторые производные инденохиноксалина проявляют себя как биологически активные соединения. О синтезе 11H-индено[1,2 b]хиноксалин-11-она известно примерно с 1910 г, и с тех пор имеется немало сведений об одном наиболее практически значимом его производном – тиосемикарбазоне индено[1,2-b]хиноксалин-11-она. Последний был исследован нами в реакции с бромистым аллилом в среде ДМФА-KOH-Н2О при комнатной температуре, что вызывает большой интерес с точки зрения возможности получения S-производных тиосемикарбазона индено[1,2-b]хиноксалин-11-она, сведения о которых в литературе отсутствуют. Этот факт объясняется тем, что тиосемикарбазон инденохиноксалина ранее изучен в основном в реакциях с бифункциональными соединениями, которые сопровождаются процессом молекулярной циклизации и, минуя S-замещенные продукты, сразу приводят к синтезу (индено[1,2-b]хиноксалин-11-илиден)гидразин)тиазольных систем. Так, впервые полученный нами S аллилтиосемикарбазон 11H-индено[1,2-b]хиноксалин-11-он в результате дальнейшей электрофильной гетероциклизации под действием галогенов был превращен в галогениды 11H-индено[1,2-b]хиноксалин-11-илиден-гидразин-4-(иодметил)-4,5-дигидро-1,3-тиазолия. В спектрах ЯМР 1Н галогенидов индено[1,2-b]хиноксалинилиден-гидразин-4-(галогенметил)-1,3-тиазолия наблюдаются сигналы протонов SCH2 и CH2X групп (X=I, Br) в области 3,60–4,24 м. д., сигналы протонов –NH- и =N+H- групп при 9,69–10,47 м. д. и мультиплеты ароматических протонов гетероциклического фрагмента – при 7,73–7,76; 7,83–7,84;7,89–7,91; 7,97–7,99; 8,18–8,20; 8,20–8,22; 8,30–8,32 м. д. Однопротонный сигнал =СНN+– группы в случае трииодида образует сигнал при 5,83 м. д., тогда как в случае трибромида аналогичный сигнал протона проявляется при 6,05 м. д.