КОНДЕНСАЦИЯ АЦЕТОНА С ДИЭТИЛОКСАЛАТОМ И АРИЛДИАЗОНИЕВЫМИ СОЛЯМИ

Татьяна Васильевна Левенец, Владислав Олегович Козьминых, Александра Олеговна Толстикова

Аннотация


Реакцией 1-этокси-1,4-диоксо-2-пентен-2-олята натрия с арилдиазониевыми солями получены этиловые эфиры 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот. Изучена однореакторная трехкомпонентная конденсация ацетона с диэтилоксалатом и солями арилдиазония, приводящая к образованию этиловых эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот. Обсуждаются особенности строения синтезированных соединений на основании данных УФ-, ИК-, ЯМР <sup>1</sup>Н-спектроскопии и РСА. Исследована антимикробная активность полученных соединений.

Ключевые слова


трехкомпонентная конденсация; однореакторный метод; этиловые эфиры 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот; E- и Z-изомеры

Полный текст:

PDF

Литература


Реутов, О.А. Органическая химия / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – 2-е изд. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005. – Ч. 3. – 544 с.

Китаев, Ю.П. Гидразоны / Ю.П. Китаев, Б.И. Бузыкин. – М.: Наука, 1974. – 415 с.

Пименова, Е.В. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с алифатическими и ароматическими диазосоединениями: автореф. дис. … канд. хим. наук / Е.В. Пименова. – Пермь, 1994. – 17 с.

(Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза / С.Г. Перевалов, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин // Успехи химии. – 2001. – № 70 (11). – С. 1039–1058.

Синтез и антимикробная активность замещенных 4-арил-3-фенил-гидразоно-2,4-диоксоалкановых кислот / Е.В. Пименова, Р.А. Хаматгалеев, Е.В. Воронина, Ю.С. Андрейчиков //Химикофармацев-тический журнал. – 1999. – Т. 33, вып. 8. – С. 22–23.

Металлопроизводные p-π-электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 2. Синтез и строение натриевых енолятов оксопроизводных 1,3-дикарбонильных соединений / В.О. Козьминых, П.П. Муковоз, Е.А. Кириллова и др. // Вестник Оренбургского гос. ун-та. – 2009. – № 1 (95). – С. 128–140.

Belskaya, N.P. Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions / N. P. Belskaya, W. Dehaen, V.A. Bakulev // Special Issue Reviews and Accounts. – Arkivoc, 2010. – P. 275–332.

Синтез, строение и рН-индикаторные свойства этилового эфира 3-(4-нитрофенил)гидразоно-2,4-диоксопентановой кислоты / Т.В. Левенец, Е.В. Листопад, В.О. Козьминых // Актуальные проблемы биологии, химии, физики: материалы Междунар. заочной науч.-практ. конф. – Новосибирск, 2011. – С. 126–129.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.