Концентрационные эффекты при нуклеофильном присоединении циклических третичных аминов к кислотам акрилового ряда в водных растворах

Олег Анатольевич Казанцев, Дарья Сергеевна Барута, Константин Константинович Ширшин, Денис Михайлович Каморин

Аннотация


Определен вид зависимостей начальных скоростей и равновесных конверсий в реакциях нуклеофильного присоединения циклических третичных аминов (1,4-диазабицикло-[2,2,2]октана, пиридина, N-метилпиперидина) к кислотам акрилового ряда (акриловой кислоте, N-акрилоиламиноуксусной кислоте, 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоте) в водных растворах от исходных концентраций реагентов при их постоянном соотношении. Различный характер таких зависимостей связан с особенностями ассоциации исходных реагентов и образующихся продуктов

Ключевые слова


пиридин; N-метилпиперидин; 1,4-диазабицикло-[2,2,2]октан; нуклеофильное присоединение; акриловая кислота; 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота; N-акрилоиламиноуксусная кислота; бетаины; вода; кинетика; концентрационные эффекты

Полный текст:

PDF

Литература


Hoover, M.F. Cationic quaternary polyelectrolytes – A literature review / M.F. Hoover // Journal of Macromolecular Science: Part A – Chemistry. – 1970. – V. 4, I. 6. – P. 1327–1417. http://dx.doi.org/10.1080/00222337008081733

Dega-Szafran, Z. Synteza, struktura i właściwości betain oraz ich zastosowania / Z. Dega-Szafran, I. Kowalczyk, P. Barczyński // Przemysł Chemiczny. – 2010. – V. 89, № 11. – P. 1189–1192. DOI: 10.1002/chin.19982004

Патент 3689470 А США. Method of producing betaines, monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained / N. Shachat, R. Haggard, S. Lewis. – 05.09.1972. http://dx.doi.org/10.1080/15685551.2014.971391

Синтез карбокси- и сульфобетаинов на основе третичных аминов и ненасыщенных кислот / О.А. Казанцев, С.А. Казаков, К.В. Ширшин, С.М. Данов // Журнал органической химии. – 2000. – Т. 36. – № 3. – C. 363–369.

Суминов, С.И. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углерод связи / С.И. Суминов, А.Н. Кост // Успехи химии. – 1969. – Т. 38. – Вып. 11. – С. 1933–1963.

Le Berre, A. L’addition des sels d’amines tetriaires aux composes ethyleniques electrophiles. III. Betaines et sels quaternaries a partir d’acides α,β-insatures / A. Le Berre, A. Delacroix // Bull. Soc. Chim. Fr. – 1973. – V. 7. – P. 2404–2408. DOI: 10.1002/recl.18890080103

Синтез бетаинов на основе 1,4-диаза[2,2,2]-бициклооктана / О.А. Казанцев, С.А. Казаков, К.В. Ширшин и др. // Химия гетероциклических соединений. – 1998. – № 4. – C. 547–550.

Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Алкилирование аминов этиленхлоргидрином / О.А. Казанцев, Д.С. Барута, К.В. Ширшин и др. // Журнал физической химии. – 2010. – Т. 84. – № 12. – С. 2265–2270. http://dx.doi.org/10.7868/S0044453716040129

Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Алкилирование аминов хлоруксусной кислотой / О.А. Казанцев, Д.С. Барута, К.В. Ширшин и др. // Журнал физической химии. – 2011. – Т. 85. – № 3. – С. 479–484.

Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Присоединение аминов к акриламидным мономерам в присутствии хлористого водорода / О.А. Казанцев, А.П. Сивохин, Д.С. Барута и др. // Журнал физической химии. – 2011. – Т. 85. – № 4. – С. 660–665.

Le Berre, A. L’addition des sels d’amines tetriaires aux composes ethyleniques electrophiles. IV. Cinetique de l,addition de la pyridine a l,acide acrylique / A. Le Berre, A. Delacroix // Bull. Soc. Chim. Fr. – 1974. – № 9–10. – P. 1896–1900.

Коломейцева, О.П. Синтез и свойства макросетчатых анионитов / О.П. Коломейцева, Н.Н. Кузнецова // Журнал прикладной химии. – 1972. – Т. 45. – С. 1978–1982.

Крестов, Г.А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: справ. / Г.А. Крестов, В.Н. Афанасьев, Л.С. Ефремова. – Л.: Химия, 1988. – 688 с.

Akiyama, Y. Self-assembling of alcohol and carboxylic acid through hydrogen-bonding and inter-alkyl group interaction: Pap. 36th IUPAC Congr. "Front. Chem., New Perspect. for 2000s" / Y. Akiyama, A. Wakisaka // Chimia. – 1997. – V. 51, № 7. – Р. 419.

Barton, D. Comprehensive organic chemistry. Vol. 2 / D. Barton, W.D. Ollis. – Pergamon press, 1983. – 728 p. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)85753-1

Кийко, C.M. Степень ассоциации бинарных водных растворов некоторых неэлектролитов / C.M. Кийко, B.B. Уржунцева // Журнал физической химии. – 2004. – Т. 78, № 9. – С. 1706–1708.

Кулагина, Т.П. Зависимость кинетики жидкофазных реакций от супрамолекулярной структуры реагентов / Т.П. Кулагина, Л.П. Смирнов // Доклады академии наук. – 2009. – № 4. – С. 502–507.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.