Синтез и строение бис(бромдифторацетата) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута

Валентина Андреевна Ермакова, Ольга Константиновна Шарутина

Аннотация


Взаимодействием трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута с бромдифторуксусной кислотой в присутствии пероксида водорода в диэтиловом эфире (мольное соотношение 1:2:1) синтезирован бис(бромдифторацетат) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута (5-Br-2-MeOC6H3)3Bi[OC(O)CBrF2]2 (1), выход которого после перекристаллизации из смеси бензол-петролейный эфир составил 80 %. Использование в качестве окислителя трет-бутилгидропероксида не приводит к образованию целевого продукта. Соединение 1 охарактеризовано методом ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, в кристалле присутствуют два типа кристаллографически независимых молекул, геометрические характеристики которых незначительно отличаются. Атом висмута в молекуле имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных заместителей в аксиальных и атомами углерода арильных групп в экваториальных положениях. Углы между аксиальными и экваториальными заместителями ОBi(1,2)O и CBi(1,2)C равны 169,3(5)°, 170,6(7)° и 113,1(8)°–123,5(8)°, 118,1(7)° – 123,1(8)°. Длины связей Bi(1,2)–O и Bi(1,2)–C составляют 2,256(16), 2,276(19) Å; 2,261(14), 2,316(16) Å и 2,15(2)–2,23(2) Å; 2,18(2) –2,19(2) Å. Внутримолекулярные расстояния между валентно не связанными атомами Bi(1,2)⋅⋅⋅O(=C) (3,16(2), 3,57(4) Å; 3,11(2), 3,18(2) Å) и Bi(1,2)⋅⋅⋅OМе (3,00(2)–3,17(2) Å; 3,04(2) – 3,14(2) Å) меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов элементов Bi и O. Кристаллографические характеристики 1: пространственная группа ; параметры ячейки: a = 12,775(14) Å, b = 15,999(12) Å, c = 17,196(16) Å; α = 88,09(3) град., β = 68,67(5) град.,  γ = 87,92(4) град.; V = 3271(5) Å3. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1833279; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).


Ключевые слова


бис(бромдифторацетат) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута; окислительный синтез; молекулярная структура; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. / Hematol.– 2002. – V. 42, № 3. – P. 217–224. DOI: org/10.1016/S1040-8428(01)00217-7.

Stability and Toxicity of Tris-tolyl Bismuth(V) Dicarboxylates and Their Biological Activity Towards / Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Leishmania Major. Dalton Trans. – 2015. – V. 44. – P. 18215–18226. DOI: 10.1039/c5dt03335g.

Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski // Dalton Trans.– 2018. – V. 47. – P. 971–980. DOI: 10.1039/C7DT04171C.

Synthesis, Crystal Structures, DNA Interaction and Anticancer Activity of Organobismuth(V) Complexes / L. Cui, C. Bi, Y. Fanet al. // Inorgan. Chim. Acta. – 2015. – V. 437, № 1. – P. 41–46. DOI: 10.1016/j.ica.2015.07.008.

Synthesis, Characterization and In Vitro Cytotoxicity Screening of Some Triarylbismuth(V) Di(N‐salicylidene)amino Carboxylates and the Crystal Structure of (2‐HOC6H4CH=NCH2CO2)2Bi(C6H5)3 / G.-C. Wang, J. Xiao, Y.-N. Lu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2005. – V. 19, № 1. – P. 113–117. DOI: 10.1002/aoc.749.

Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of Some Triarylbismuth(V) Di(N‐p‐toluenesulfonyl) Aminoacetates and the Crystal Structure of (4‐CH3C6H4SO2NHCH2CO2)2Bi(C6H4Cl‐4)3 / L.Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2004. – V. 18, № 4. – P. 187–190. DOI: 10.1002/aoc.609.

Synthesis and Structural Study of Triphenylbismuth Bis(salicylate) / K. Feham, A. Benkadari, A. Chouaih et al. // Crystal Structure Theory and Applications. – 2013. – V. 2, № 1. – P. 28–33. DOI: 10.4236/csta.2013.21004.

Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes / I. Kumar, P. Bhattacharya, K.H. Whitmire et al. // Organometallics. – 2014. – V. 33, № 11. – P. 2906–2909. DOI: 10.1021/om500337z.

Bis(but-2-enoato-κO)triphenylbismuth(V) / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Crystal. Section E. – 2013. – V. 69, № 6. – P. m333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.

Особенности строения дикарбоксилатов трифенилвисмута / И.В. Егорова, В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2006. – Т. 32, № 9. – С. 672–679.

Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80, № 10. – С. 1630–1633.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2011. – Т. 56, № 10. – С. 1644–1646.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(пентахлорбензоата)трифенилвисмута / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 6. – С. 734–737. DOI: 10.7868/S0044457X14060208.

Suzuki, H. Organobismuth Chemistry / H. Suzuki. – Amsterdam-London-New York-Oxford-Paris-Shannon-Tokyo, Elsevier, 2001. – 619 р. doi:10.1016/B978-044420528-5/50001-X

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Dis-playing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.

Cambridge Crystallographic Data Center. 2017. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Шарутин, В.В. Cинтез и cтроение дикарбоксилатов трис(5-бром‑2-метокси-фенил)висмута: [(C6H3(Br-5)(MeO-2)]3Bi[OC(O)CHal3]2 (Hal = F, Cl) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др. // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 8. – С. 1049–1056. DOI: 10.7868/S0044457X17080050.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.