Синтез бис(2-гидроксипропаноата) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2

Алевтина Игоревна Малеева, Алексей Владимирович Гущин

Аннотация


Взаимодействием трифенилсурьмы с 2-гидроксипропановой кислотой в присутствии пероксида водорода в изопропиловом спирте при комнатной температуре в соответствии с методом окислительного присоединения получен бис(2-гидроксипропаноат) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2, который очищен перекристаллизацией из системы гексан-хлороформ (4:1) и подтвержден данными элементного анализа, ИК, 1Н и 13С-ЯМР спектроскопии. Выход очищенного вещества 55 %, т. пл. 50 ºС. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.) содержит сигналы орто-протонов 7,82 (d, J = 71,5 Hz, 6H), мета- и пара-протонов 7,60–7,43 (m, 9H) фенильных групп, протонов метиновой и гидроксильной групп 4,26 (dd, J = 31,6; 5,9 Hz, 4H), протонов метильных групп 1,43 (s, 6H). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δс, м.д.) содержит сигналы: 178,60 (COO-), 135,35 (Sb-C), 131,91 (o-Ph), 129,60 (m-, p-Ph), 66,74 (CH), 20,24 (CH3). В ИК-спектре имеются сигналы (см–1): 447–459 ν(Sb-С),
693 ν(Sb-О), 734–747 ν(С-O), 1102–1127 δ(C-H), 1567–1600 νas(СОО), 1306–1384 νs(СОО), 2890 ν(СH, CHOH), 2930–2981 ν(СH, CH3), 3055–3069 ν(СH, Ph), 3400–3500 ν(OH). Данные элементного анализа хорошо согласуются с расчетными значениями. Найдено, %: С 54,37, Н 4,81. C24H25O6Sb. Вычислено, %: С  54,2; Н 4,71.

Ключевые слова


трифенилсурьма; 2-гидроксипропановая кислота; бис(2-гидроксипропаноат) трифенилсурьмы

Полный текст:

PDF

Литература


Singhal, K. Synthesis, Characterization, and in vitro Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Tetraphenylstibonium(V) Carboxylates / K. Singhal, R. Mishra, P. Raj // Heteroatom Chemistry. – 2008. – V. 19, № 7.– P. 688–693. DOI: 10.1002/hc.20498

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some aAylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony derivatives of analogues of demethylcantharimide / G.C.Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Fujiwara, M. Tetraphenylstibonium Triflate as a Regio-and Chemoselective Catalyst in the Reaction of Oxiranes with Amines / M. Fujiwara, M. Imada, H. Matsuda // Tetrahedron Lett. – 1989. – V. 30. – P. 739–742.

Fujiwara, M. Mechanistic Studies of Tetraphenylstibonium Iodide-Catalyzed Cycloaddition of Oxiranes with Heterocumulenes / M. Fujiwara, A. Baba, H. Matsuda // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1990. – V. 63. – P. 1069–1073. DOI: 10.1246/bcsj.63.1069

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI: 10.3390/molecules19056009

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16744. DOI: 10.1039/c3dt51382c

Котон, М.М. Металлоорганические соединения и радикалы / М.М. Котон. – М.: Наука, 1985. – С. 13.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия «Химия». – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Oxley, J.C // Journal of the Society of Dyers and Colourists. – 1907. – V. 22. – P. 370.

Hansen, H.R. Analytical Techniques and Methods Used for Antimony Speciation Analysis in Biological Matrices / H.R. Hansen, S.A. Pergantis // Journal of Analytical Atomic Spectrometry. – 2008. – V. 23, № 1. – P. 1328–1340. DOI: 10.1039/b807599a

Pat. CN 102416334 A 20120418 (2012). Appl. Apr. 18. 2012. C. A. 2013.

Pat. DE 202010002838 U1 20100617 (2010). Appl. Feb. 23. 2010. C. A. 2010.

Synthesis and Structure of Organoantimony (V) Cyclometallates: Transannular Interactions and the Barrier to Cyclisation / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, M.B. Hursthouse // Journal of Organometallic Chemistry. – 2001. – V. 622. – P. 265–273. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00923-2

Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. – 1977. – V. 77, № 3.– P. 134–135.

Синтез и строение дикротонататрифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Лобачевского. Серия «Химия». – 2013. № 1(1). – С. 86–90.

Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы (V) / В.А. Додонов, А.В. Гущин, О.Г. Воробьев, Т.И. Зиновьева // Изв. АН. Сер. хим. – 1994. – Т. 3. – С. 537–538.

Гущин, А.В. Пероксидное окисление триметилсурьмы в присутствии пропеновой и 2-метилпропеновой кислот / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9. – № 4.– С. 67–73. DOI: 10.14529/chem170411

Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата триметилсурьмы / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // ЖОХ. – 2017. – Т. 87. – Вып. 11. – С. 1856–1859. DOI: 10.1134/S1070363217110135

Sowerby, D.B. [Elements of Group 5] / D.W. Sowerby // J. Chem. Res., Synop. –1979. – V. 30, № C. – P. 234–304. DOI: 10.1016/S0010-8545(00)82040-8

Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 // В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. Химия. – 2003. – Т. 29. – № 11. – С. 843–851. DOI: 10.1023/B:RUCO.0000003435.72816.ee

Синтез и строение диметакрилататрифенилсурьмы / А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Л.К. Прыткова и др. // ЖОХ. – 2011. – Т. 81. – Вып. 3. – С. 397–400. DOI: 10.1134/S107036321103008X

Bis[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoato]triphenylantimony(V) Benzene Monosolvate / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova, A.V. Gushchin et al. // Acta Cryst. Section E. – 2013. – V. 69, № 3. – m167. DOI: 10.1107/S1600536813004674

AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds. (Data were obtained from the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan))


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.