Синтез бис(2-гидроксипропаноата) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2

Алевтина Игоревна Малеева
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 603950, г. Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Алексей Владимирович Гущин
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Нижний. Новгород, пр. Гагарина, 23


Аннотация


Взаимодействием трифенилсурьмы с 2-гидроксипропановой кислотой в присутствии пероксида водорода в изопропиловом спирте при комнатной температуре в соответствии с методом окислительного присоединения получен бис(2-гидроксипропаноат) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2, который очищен перекристаллизацией из системы гексан-хлороформ (4:1) и подтвержден данными элементного анализа, ИК, 1Н и 13С-ЯМР спектроскопии. Выход очищенного вещества 55 %, т. пл. 50 ºС. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.) содержит сигналы орто-протонов 7,82 (d, J = 71,5 Hz, 6H), мета- и пара-протонов 7,60–7,43 (m, 9H) фенильных групп, протонов метиновой и гидроксильной групп 4,26 (dd, J = 31,6; 5,9 Hz, 4H), протонов метильных групп 1,43 (s, 6H). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δс, м.д.) содержит сигналы: 178,60 (COO-), 135,35 (Sb-C), 131,91 (o-Ph), 129,60 (m-, p-Ph), 66,74 (CH), 20,24 (CH3). В ИК-спектре имеются сигналы (см–1): 447–459 ν(Sb-С),
693 ν(Sb-О), 734–747 ν(С-O), 1102–1127 δ(C-H), 1567–1600 νas(СОО), 1306–1384 νs(СОО), 2890 ν(СH, CHOH), 2930–2981 ν(СH, CH3), 3055–3069 ν(СH, Ph), 3400–3500 ν(OH). Данные элементного анализа хорошо согласуются с расчетными значениями. Найдено, %: С 54,37, Н 4,81. C24H25O6Sb. Вычислено, %: С  54,2; Н 4,71.

Ключевые слова


трифенилсурьма; 2-гидроксипропановая кислота; бис(2-гидроксипропаноат) трифенилсурьмы

Полный текст:

PDF

Литература


Singhal, K. Synthesis, Characterization, and in vitro Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Tetraphenylstibonium(V) Carboxylates / K. Singhal, R. Mishra, P. Raj // Heteroatom Chemistry. – 2008. – V. 19, № 7.– P. 688–693. DOI: 10.1002/hc.20498

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some aAylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony derivatives of analogues of demethylcantharimide / G.C.Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Fujiwara, M. Tetraphenylstibonium Triflate as a Regio-and Chemoselective Catalyst in the Reaction of Oxiranes with Amines / M. Fujiwara, M. Imada, H. Matsuda // Tetrahedron Lett. – 1989. – V. 30. – P. 739–742.

Fujiwara, M. Mechanistic Studies of Tetraphenylstibonium Iodide-Catalyzed Cycloaddition of Oxiranes with Heterocumulenes / M. Fujiwara, A. Baba, H. Matsuda // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1990. – V. 63. – P. 1069–1073. DOI: 10.1246/bcsj.63.1069

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI: 10.3390/molecules19056009

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16744. DOI: 10.1039/c3dt51382c

Котон, М.М. Металлоорганические соединения и радикалы / М.М. Котон. – М.: Наука, 1985. – С. 13.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия «Химия». – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Oxley, J.C // Journal of the Society of Dyers and Colourists. – 1907. – V. 22. – P. 370.

Hansen, H.R. Analytical Techniques and Methods Used for Antimony Speciation Analysis in Biological Matrices / H.R. Hansen, S.A. Pergantis // Journal of Analytical Atomic Spectrometry. – 2008. – V. 23, № 1. – P. 1328–1340. DOI: 10.1039/b807599a

Pat. CN 102416334 A 20120418 (2012). Appl. Apr. 18. 2012. C. A. 2013.

Pat. DE 202010002838 U1 20100617 (2010). Appl. Feb. 23. 2010. C. A. 2010.

Synthesis and Structure of Organoantimony (V) Cyclometallates: Transannular Interactions and the Barrier to Cyclisation / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, M.B. Hursthouse // Journal of Organometallic Chemistry. – 2001. – V. 622. – P. 265–273. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00923-2

Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. – 1977. – V. 77, № 3.– P. 134–135.

Синтез и строение дикротонататрифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Лобачевского. Серия «Химия». – 2013. № 1(1). – С. 86–90.

Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы (V) / В.А. Додонов, А.В. Гущин, О.Г. Воробьев, Т.И. Зиновьева // Изв. АН. Сер. хим. – 1994. – Т. 3. – С. 537–538.

Гущин, А.В. Пероксидное окисление триметилсурьмы в присутствии пропеновой и 2-метилпропеновой кислот / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9. – № 4.– С. 67–73. DOI: 10.14529/chem170411

Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата триметилсурьмы / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // ЖОХ. – 2017. – Т. 87. – Вып. 11. – С. 1856–1859. DOI: 10.1134/S1070363217110135

Sowerby, D.B. [Elements of Group 5] / D.W. Sowerby // J. Chem. Res., Synop. –1979. – V. 30, № C. – P. 234–304. DOI: 10.1016/S0010-8545(00)82040-8

Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 // В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. Химия. – 2003. – Т. 29. – № 11. – С. 843–851. DOI: 10.1023/B:RUCO.0000003435.72816.ee

Синтез и строение диметакрилататрифенилсурьмы / А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Л.К. Прыткова и др. // ЖОХ. – 2011. – Т. 81. – Вып. 3. – С. 397–400. DOI: 10.1134/S107036321103008X

Bis[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoato]triphenylantimony(V) Benzene Monosolvate / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova, A.V. Gushchin et al. // Acta Cryst. Section E. – 2013. – V. 69, № 3. – m167. DOI: 10.1107/S1600536813004674

AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds. (Data were obtained from the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan))


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.