ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ РАСТИТЕЛЬНЫХ ПОЛИФЕНОЛОВ С МАКРОМОЛЕКУЛАМИ В ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПИЩЕВЫХ СИСТЕМАХ

Ринат Ильгидарович Фаткуллин, Ирина Юрьевна Потороко, Ирина Валерьевна Калинина

Аннотация


Выполнен обзор мировой практики в области теории взаимодействия между растительными полифенолами и макромолекулами пищевых систем: белками, липидами и углеводами. В значительном количестве исследований показано, что взаимодействия между полифенолами и компонентами пищевой системы преимущественно основаны на нековалентных взаимодействиях, включая гидрофобное, ван-дер-ваальсовое взаимодействие, возникновение водородных мостиков, ионные взаимодействия. Реже возможно формирование ковалентных связей. Взаимодействие полифенолов с белками и углеводами преимущественно основано на возникновении водородных связей. Установлено, что многие макромолекулы оказывают су-щественное влияние на биодоступность и биоактивность полифенолов, причем это влияние может носить как положительный, так и отрицательный характер. В частности, белки, липиды и углеводы способны формировать защитную оболочку для полифенольных биологически активных веществ, обеспечивая тем самым их сохранность в процессе желудочно-кишечного переваривания пищи. Однако в ряде случаев взаимодействие полифенолов с макромолекулами пищевой системы может приводить к значительной биотрансформации первых и, как следствие, снижению или полной потере их биологической активности. Представлены данные, свидетельствующие о взаимном влиянии полифенолов и макромолекул пищевых систем, в частности полифенольные вещества способны блокировать отдельные аминокислоты, снижая степень их усвоения. Кроме того, полифенолы, взаимодействуя с ферментами, способны снижать степень ферментации белков, липидов и углеводов, тем самым, замедляя или блокируя их усвоение в организме человека. Таким образом, взаимодействие между полифенолами и макромолекулами пищевой системы очень важно и должно учитываться при разработке обогащенных, функциональных и специализированных продуктов на основе биологически активных веществ полифенольной природы. Многочисленные исследования, проводимые учеными разных стран, показывают необходимость понимания принципов встраивания полифенолов в пищевую систему продукта, а также оценки сохранения их биодоступности и биоактивности с учетом физических и химических свойств пищи.

Ключевые слова


растительные полифенолы; макромолекулы пищевых систем; типы и направления взаимодействия

Полный текст:

PDF

Литература


Adam A., Crespy V., Levrat-Verny M.A., Leenhardt F., Leuillet M. et al. The bioavailability of ferulic acid is governed primarily by the foodmatrix rather than its metabolism in intestine and liver in rats. The Journal of Nutrition, 2002, vol. 132, pp. 1962–1968. DOI: 10.1093/jn/132.7.1962

Aguié-Béghin V., Sausse P., Meudec E., Cheynier V., Douillard R. Polyphenol-b-casein complexes at the air/water interface and in solution: Effects of polyphenol structure. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, pp. 9600−9611. DOI: 10.1021/jf801672x

Ali M., Homann T., Kreisel J., Khalil M., Puhlmann R. et al. Characterization and modeling of the interactions between coffee storageproteins and phenolic compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, pp. 11601−11608. DOI: 10.1021/jf303372a

Beart J.E., Lilley T.H., Haslam E. Polyphenol interactions. Part 2. Covalent binding of procyanidins to proteins during acid-catalysed decomposition; observations on some polymeric proanthocyanidins. Journal of the Chemical Society Perkin Transactions, 1985, vol. 2, pp. 1439−1443. DOI: 10.1039/p29850001439

Bellion P., Digles J., Will F., Dietrich H., Baum M. et al. Polyphenolic apple extracts: Effects of raw material and production method onantioxidant effectiveness and reduction of DNA damage in Caco-2 cells. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol. 58, pp. 6636−6642. DOI: 10.1021/jf904150x

Duarte G.S., Farah A. Effect of simultaneous consumption of milk and coffee on chlorogenic acids’ bioavailability in humans. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, vol. 59, pp. 7925−7931. DOI: 10.1021/jf201906p

Failla M.L., Chitchumronchokchai C., Ferruzzi M.G., Goltz S.R., Campbell W.W. Unsaturated fatty acids promote bioaccessibility and basolateral secretion of carotenoids and alphatocopherol by caco-2 cells. Food & Function, 2014, vol. 5, pp. 1101−1112. DOI: 10.1039/c3fo60599j

Frazier R.A., Deaville E.R., Green R.J., Stringano E., Willoughby I. et al. Interactions of tea tannins and condensed tannins with proteins. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2010, vol. 51, pp. 490−495. DOI: 10.1016/j.jpba.2009.05.035

Hasni I., Bourassa P., Hamdani S., Samson G., Carpentier R., Tajmir-Riahi H.A. Interaction of milk α and β-casein with tea polyphenols. Food Chemistry, 2011, vol. 126, pp. 630−639. DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.11.087

Jakobek L. Interactions of polyphenols with carbohydrates, lipids and proteins. Food Chemis-try, 2015, vol. 175, pp. 556−567. DOI: 10.1016/j.foodchem.2014.12.013

Kanakis C.D., Hasni I., Bourassa P., Tarantilis P.A., Polissiou M.G. Milk β-lactoglobulin complexes with tea polyphenols. Food Chemistry, 2011, vol. 127, pp. 1046−1055. DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.01.079

Karaś M., Jakubczyk A., Szymanowska U., Złotek U., Zielińska E. Digestion and bioavaila-bility of bioactive phytochemicals International. Journal of Food Science and Technology, 2017, vol. 52(2), pp. 291−305. DOI: 10.1111/ijfs.13323

Kroll J., Rawel H.M., Rohn S. Reactions of plant phenolics with food proteins and enzymes under special consideration of covalent bonds. Food Science and Technology Research, 2003, vol. 9, pp. 205−218. DOI: 10.3136/fstr.9.205

Lorrain B., Dangles O., Genot C., Dufour C. Chemical modeling of heme-induced lipid oxidation in gastric conditions and inhibition by dietary polyphenols. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol. 58, pp. 676−683. DOI: 10.1021/jf903054e

Lorrain B., Dangles O., Loonis M., Armand M., Dufour C. Dietary iron-initiated lipid oxidation and its inhibition by polyphenols in gastric conditions. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, pp. 9074−9081. DOI: 10.1021/jf302348s

Morales-De La Peña M., Salvia-Trujillo L., Rojas-Graü A., Martín-Belloso O. Effects of high intensity pulsed electric fields or thermal treatments and refrigerated storage on antioxidant compounds of fruit juice-milk beverages. Part II: Carotenoids. Journal of Food Processing and Preservation, 2017, vol. 41(5), art. e13143. DOI: 10.1111/jfpp.13143

Muta H., Kawauchi S., Satoh M. Ion effects on hydrogen-bonding hydration of polymer an approach by ‘induced force model’. Journal of Molecular Structure (Theochem), 2003, vol. 620, pp. 65−76. DOI: 10.1016/S0166-1280(02)00585-7

Muta H., Miwa M., Satoh M. Ion-specific swelling of hydrophilic polymer gels. Polymer, 2001, vol. 42, pp. 6313−6316. DOI: 10.1016/S0032-3861(01)00098-2

Nagy K., Courtet-Compondu M.C., Williamson G., Rezzi S., Kussmann M., Rytz A. Non-covalent binding of proteins to polyphenols correlates with their amino acid sequence. Food Chemistry, 2012, vol. 132, pp. 1333−1339. DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.11.113

Ortega N., Reguant J., Romero M.P., Macia A., Motilva M.J. Effect of fat content on the digestibility and bioaccessibility of cocoa polyphenol by an in vitro digestion model. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol. 57, pp. 5743−5749. DOI: 10.1021/jf900591q

Rohn S., Rawel H.M., Wollenberger U., Kroll J. Enzyme activity of a-chymotrypsin after derivatization with phenolic compounds. Food Nahrung, 2003, vol. 47, pp. 325−329. DOI: 10.1002/food.200390075 22. Sarni-Manchado P., Canals-Bosch J.M., Mazerolles G., Cheynier V. Influence of the glycosylation of human salivary proline-rich proteins on theirinteractions with condensed tannins. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, pp. 9563−9569. DOI: 10.1021/jf801249e

Saura-Calixto F. Dietary fiber as a carrier of dietary antioxidants: An essential physiological function. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, vol. 59, pp. 43−49. DOI: 10.1021/jf1036596 24. Schramm D.D., Karim M., Schrader H.R., Holt R.R., Kirkpatrick N.J. et al. Food effects on the absorption and pharmacokinetics of cocoa flavanols. Life Sciences, 2003, vol. 73, pp. 857−869. DOI: 10.1016/S0024-3205(03)00373-4

Serra A., Macià A., Romero M.P., Valls J., Bladé C. et al. Bioavailability of procyanidin dimmers and trimers and food matrix effect in vitro and in vivo models. British Journal of Nutrition, 2010, vol. 103, pp. 944−952. DOI: 10.1017/s0007114509992741

Shishikura Y., Khokhar S., Murray B.S. Effects of tea polyphenols on emulsification of olive oil in a small intestine model system. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, vol. 54, pp. 1906−1913. DOI: 10.1021/jf051988p

Soares S., Mateus N., de Freitas V. Interaction of different classes ofsalivary proteins with

food tannins. Food Research International, 2012, vol. 49, pp. 807−813. DOI: 10.1016/j.foodres. 2012.09.008

Sugiyama H., Akazome Y., Shoji T., Yamaguchi A., Yasue M. et al. Oligomeric procyanidins in apple polyphenol are main active components for inhibition of pancreatic lipase and triglyceride ab-

sorption. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, vol. 55, pp. 4604−4609. DOI: 10.1021/jf070569k

Tomás-Barberán F.A., Andrés-Lacueva C. Polyphenols and health: Current state and progress. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, pp. 8773–8775. DOI: 10.1021/jf300671j 30. Tyukavkina N.A., Lapteva K.I., Pentegova V.A. Flavonoids of Larix Dahurica. I. Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1967, vol. 3(4), pp. 278−279.

Uchiyama S., Taniguchi Y., Saka A., Yoshida A., Yajima H. Prevention of diet-induced obesity by dietary black tea polyphenols extract in vitro and in vivo. Nutrition, 2011, vol. 27, pp. 287−292. DOI: 10.1016/j.nut.2010.01.019

Tuohy K.M., Conterno L., Gesperotti M., Viola R. Up-regulating the human intestinal

microbiome using whole plant foods, polyphenols, and/or fiber. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, pp. 8776−8782. DOI: 10.1021/jf2053959

Verma B., Hucl P., Chibbar R.N. Phenolic acid composition and antioxidant capacity of acid

and alkali hydrolysed wheat bran fractions. Food Chemistry, 2009, vol. 116, pp. 947−954. DOI: 10.1016/j.foodchem.2009.03.060

Yi W., Akoh C.C., Fischer J., Krewer G. Absorption of anthocyanins from blueberry extracts

by Caco-2 human intestinal cell monolayers. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, vol. 54, pp. 5651–5658. DOI: 10.1021/jf0531959

Yuksel Z., Avci E., Erdem Y.K. Characterization of binding interactions between green tea flavonoids and milk proteins. Food Chemistry, 2010, vol. 121, pp. 450–456. DOI: 10.1016/j.foodchem. 2009.12.064


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.